أسفرت قرعة دور الـ16 من الدوري الأوروبي عن وقوع كلاً من إيه سي ميلان الإيطالي وارسنال الإنجليزي في مجموعة واحدة، وهو ما يعيد للأذهان تاريخ اللقاءات القوية التي جمعت الفريقين .
ويعد هذا اللقاء هو الأول للفريقين ببطولة الدوري الأوروبي، حيث التقى الناديين في 6 مواجهات مباشرة أربعة منهم في دوري الأبطال، وأثنين في السوبر الأوروبي و يتساوى الفريقين في نتائج المباريات ففاز فيهم ارسنال بمباريتين وفاز ميلان بمثلهما كما تعادلوا في اثنتين أيضا.
وكانت أولى المواجهات التي جمعت الفريقين حين شهد السوبر الأوروبي موسم 1995 مواجهة قوية بين الفريقين فبعد فوز ميلان بدوري الأبطال وحصد أرسنال على لقب كأس الإتحاد التقى الفريقين على ملعب آرسنال قبل أن يغير الانجليز ملعبهم ليصبح ملعب الإمارات و انتهى اللقاء بالتعادل السلبي دون أهداف لكن عاد ميلان و حسم البطولة في لقاء الإياب على ملعب السان سيرو بهدفين دون مقابل.
ثم التقى الفريقين من جديد موسم 2007/2008 في دور الـ16 من دوري أبطال أوروبا، و في مباراة الذهاب على ملعب الإمارات تعادل الفريقين سلبيا يوم 20 فبراير عام 2008 ، و بعد تلك المواجهة بـ13 يوم أستطاع ارسنال الفوز بأولى مبارياته أمام ميلان بهدفين نظيفين أحرزهم سيسك فابريجاس و ايمانويل أديبايور.
وأخر بطولة جمعت الفريقين كانت دور الـ 16من دوري أبطال أوروبا أيضا و في لقاء الذهاب على ملعب السان سيرو سحق العملاق الايطالي نظيره الانجليزي بأربعة أهداف دون رد أحرزهم على الترتيب: بواتينج وروبينيو هدفين و زلاتان إبراهيموفيتش من نقطة الجزاء في المباراة التي شهدت خمسة بطاقات صفراء، و لكن في لقاء العودة على ملعب الإمارات رد ارسنال الإهانة لميلان بثلاثية نظيفة جاءت جميعها في شوط واحد و سجل الأهداف على الترتيب: كوتشيلني و روزيتشكي و فان بيرسي من ضربة جزاء و لكن المباراة هذه المرة شهدت 7 بطاقات صفراء.
و سينتظر عشاق الفريقين لقاء الذهاب في 8 مارس القادم و الإياب في 15 مارس لتحديد المتأهل من الفريقين الي الدور التالي.
